从看到艾丽莎（乔伊·劳伦·亚当斯 Joey Lauren Adams 饰）的第一眼起，霍登（本·阿弗莱克 Ben Affleck 饰）就知道自己在劫难逃，可接下来的消息对霍登来说无疑是一记噩耗，漂亮开朗的艾丽莎居然是一个完完全全的女同性恋者。得知了死党的遭遇，班克（杰森·李 Jason Lee 饰）为此十分打抱不平，他告诉霍登他的恋情并没有走入绝望的境地，并且表示愿意在此方面助他一臂之力。
　　随着时间的流逝，艾丽莎和霍登之间产生了真挚的感情，一段良缘眼看着就要结成，这时的班克才发现自己内心中充斥着的竟然全是负面的感情，他并不希望霍登能够得到艾丽莎的垂怜，而他和霍登之间的友谊也开始出现了裂痕。

猜・情・寻 Chasing Amy 获奖情况
金球奖(Golden Globe) 1998

最佳女主角（喜剧/音乐类） (提名) 乔伊·劳伦·亚当斯
芝加哥影评人协会奖 1998

Most Promising Actress 乔伊·劳伦·亚当斯
独立精神奖 1998

Best Supporting Male 杰森·李
最佳剧本 凯文·史密斯
Best Feature (提名) 斯科特·摩西尔
MTV电影奖(MTV Movie Award) 1998

最佳银幕亲吻 (提名) Carmen Llywelyn
MTV电影奖 1998

最佳银幕亲吻 (提名) 乔伊·劳伦·亚当斯
最佳突破表演 (提名) 乔伊·劳伦·亚当斯
Las Vegas Film Critics Society Awards 1998

Most Promising Actress 乔伊·劳伦·亚当斯
British Independent Film Awards(British Independent Film Award) 1998

Best Foreign Independent Film - English Language (提名)