作为一个满脑袋充满各种奇思妙想的年轻人，汤姆·汉森（约瑟夫·高登－莱维特饰）拥有一份和他的天性所完全不对路的工作：他是一名专门给各类贺卡撰写贺词的文字工作者，长此以来这份工作成了他宣泄自己想象力的地方，可惜这毕竟是一份机械乏味、单调枯燥的活儿，所以汤姆也一直觉得这工作让他沉闷无趣，而他的志愿只做一名建筑师。但对于他的爆棚想象力，也有人吃不消，这个人就是汤姆的女朋友莎莫·芬恩（佐伊·丹斯切尔饰）。莎莫曾经在人生旅途里受过男人的伤害，因此他对所有男人都不抱有什么幻想，包括自己的男朋友，尤其是见到汤姆整天沉溺在不切实际当中，这跟他们当初的相遇完全不一样。两个人的关系很明显出现了问题，莎莫终于忍不住对汤姆说了分手，深信快刀斩乱麻，做事果断的莎莫很快离开了汤姆，有了属于自己的新生活。对于莎莫同自己的分手，汤姆痛不欲生，他深爱莎莫，却不得不接受莎莫已经离去的事实。这使他开始反思，自己是否是一个称职的男朋友，他究竟都做错了什么？汤姆开始回想和莎莫在一起的500个日日夜夜，他希望从中找到答案……